Khi làm lính cứu hỏa ở San Diego, California, Benincasa đã trở thành một tay đua bền bỉ và ba môn phối hợp. Năm 1995, cô là thành viên của đội Mỹ thứ hai hoàn thành cuộc đua phiêu lưu Raid Gauloises.[1] Năm 1997, cô thuộc đội được Mountain Dew tài trợ trong Discovery Channel Eco-Challenge ở Queensland, Australia.[2] Cô ở trong đội Eco-Internet vào năm 1999 và 2000, và đóng góp vào chiến thắng hạng nhất của đội năm 2000. Cô ấy đã bị loại khỏi đội vào năm 2001 do một cuộc đấu tranh với bệnh hen suyễn do tập thể dục và độ cao trong một cuộc đua ở Thụy Sĩ. Cô đã được điều trị cho căn bệnh này, và bước vào tham gia Đội Earthlink, người đã mất một trong những thành viên của nó cho Cuộc thi Thử thách Sinh thái năm 2001 ở New Zealand. Benincasa và Team Earthlink kết thúc ở vị trí thứ tư.[3]

Kỷ lục Guinness

Benincasa đoạt 3 giải kỷ lục Guinness World.[4] Her first was in 2010, for the farthest distance travelled by a woman by canoe or kayak on flat water.[5] Năm 2011, Benincasa đã lập kỷ lục Guinness thế giới về quãng đường xa nhất mà người phụ nữ đi bằng xuồng hoặc kayak trong 24 giờ trên nước di chuyển. Cô chèo thuyền kayak 371,92 kilômét (231,10 dặm) trên sông Yukon ở Canada.[6] Cô đã đạt được kỷ lục Guinness thứ ba vào năm 2014, với quãng đường di chuyển xa nhất của một người phụ nữ trên ván chèo đứng trong nước tĩnh trong 24 giờ, bao gồm tổng cộng 146 kilômét (91 dặm). Cô đã hoàn thành điều này bằng cách chèo vòng quanh một hòn đảo ở Huntington Harbor ở Huntington Beach, California.[4]